A Sociedade Propaganda de Cascais foi quem teve um papel fundamental na organização do primeiro Corso Carnavalesco, no ano de 1933, em Cascais, numa altura em que a Vila deixava a sua forma pacata para receber os “forasteiros” de Lisboa. O primeiro desfile contou com carros alegóricos de várias coletividades e bairros, alguns puxados por burros e bois, ao som de bandas e com a companhia de pescadores e varinas. Esta tradição manteve-se até 1951, com a Sociedade a ser forçada a interromper a organização da festa durante quase 30 anos.
Entretanto, surgiram os Carnavais do Estoril, nos anos 60, organizados pela Sociedade Estoril-Sol, considerados por muitos o auge dos desfiles de rua, na região, durante o século XX. O Carnaval do Estoril, acontecia sobretudo à volta dos jardins do Casino, e não tinha apenas máscaras e carros alegóricos, tinha estrelas de cinema entre os convidados, como o ator francês Fernandel e obras de artistas plásticos, como a girafa de Salvador Dalí. O Carnaval do Estoril era assunto de conversa dentro e fora de fronteiras, sendo que a fama cresceu a passos largos muito por culpa dos artistas internacionais que eram convidados a comparecer. Este era um evento de destaque na vida social portuguesa, que atraia uma variedade de personalidades, incluindo artistas e atores tanto nacionais como internacionais, figuras da realeza e nobreza, políticos e líderes...
Para além disso, depois do sol se pôr começava o jantar de muito requinte e o baile de máscaras no interior do Casino Estoril. Nos anos 60, o Casino Estoril, era um local de glamour e entretenimento, frequentado por uma clientela sofisticada. Os jantares de Carnaval nessa época eram eventos elegantes e requintados, com menus elaborados e uma variedade de pratos luxuosos. Embora não tenhamos acesso a menus específicos desse período sabemos que no o Casino Estoril, encontrava-se uma seleção de entradas finas, como caviar, foie gras, ostras, camarões e vieiras; entre os pratos principais estariam opções como lagosta, filé mignon, peixes nobres como robalo ou linguado e ainda pratos de caça; as sobremesas seriam igualmente requintadas, com opções como soufflés, tortas de frutas frescas, mousses, e uma variedade de doces típicos portugueses; quanto às bebidas, a carta de vinhos oferecia uma seleção abrangente de vinhos portugueses e internacionais, além de champanhes e licores para acompanhar a refeição. Estes jantares de Carnaval no Casino Estoril apresentavam uma oferta gastronómica refinada e serviço de alta qualidade, adequados ao prestígio e à elegância associados a esse período e local.
A década de 60 pertenceu ao Estoril-Sol, mas em 1980, as festas de Carnaval regressaram a Cascais de forma mais evoluída sob a organização da Sociedade Propaganda de Cascais, com o apoio da Câmara Municipal de Cascais, Junta de Turismo da Costa do Estoril e a colaboração da Estoril Sol/Casino Estoril. O objetivo era reanimar e modernizar a tradição, dando aos festejos uma maior visibilidade e divulgação internacional que acabou por resultar em assistências que chegaram a cerca de meio milhão de foliões nas ruas. Para além destes foliões, o corso carnavalesco que seguia pela Marginal era acompanhado por centenas de pessoas nas varandas ao longo do percurso, com a do Hotel Estoril Sol a albergar o júri responsável por deliberar o carro alegórico vencedor. Este Carnaval tornou-se conhecido mundialmente e nos anos seguintes era cada vez mais uma atração para milhares de visitantes estrangeiros. Apesar desta animação, a festa voltou a abrandar uma vez mais e o último cortejo com o cunho da sociedade aconteceu em 1998.
Com o passar dos anos a tradição foi perdendo esplendor, no entanto, atualmente na altura do Carnaval é na Malveira da Serra e em Janes que acontecem celebrações num formato mais popular.
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